Bij zijn wereldbekerdebuut, in januari 2008 in Les Contamines, scoorde Del Bosco direct zijn eerste wereldbekerpunten. Bij zijn tweede wedstrijd, vier dagen later in Flaine, behaalde hij zijn eerste toptienklassering. In januari 2009 stond hij in Les Contamines voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd, een maand later boekte de Canadees in Cypress Mountain zijn eerste wereldbekerzege.